Det är många som kopplat ihop skatekulturen med hiphop-kulturen, vilket är förståeligt när man ser på den liknande klädstilen som föddes på gatorna och man kan även se många liknelser med danserna och skateboardåkarnas 
snurrande akrobatik.
Dock vill de två stilarna helst inte bli alltför förknippade med varandra. De har vuxit fram ur helt olika ursprung, även om de båda föddes på gatorna. Hiphop har helt andra kännetecken än skatekulturen. Båda stilarna har dock en stark attityd där det är essentiellt att vinna respekt hos varandra. Skateboardkulturen motsätter sig kapitalistiska sammanhang och man vill gärna skapa sina egna normer. Detta innebär en dubbelmoral då skateboardåkning numera omsätter mycket pengar varje år och professionella åkare kan tjäna miljoner.
Klädstilen
Den stil som de flesta förknippar med streetwear kommer just från skateboardingens utövare. Kläderna är mycket viktiga inom just denna sport för att visa vem man är och vilken attityd man har. Det är en avslappnad stil som dessutom ska främja rörelserna under åkningen. Allteftersom stilen utvecklades kom också skateboardskorna som blev ett måste. Kända märken är Vans, WESC och Emerica men många använder också Converse.
